冬窗临近，转会市场又成焦点。综合近期传闻，主要还是两个位置：一是中卫，二是中锋。如果说本纳赛尔的位置，还能够有意大利国脚新星托纳利能够顶替的话，那么加比亚的受伤可以说是让红黑军团在中后卫位置上的人员捉襟见肘。原本的主力中卫、丹麦国家队队长克亚尔在此前的欧联杯小组赛上因伤退场，乐观的话也至少需要在月底对阵萨索洛或拉齐奥的时候才能回归，最糟糕的情况甚至将要到明年才能复出；而远离赛场多时的穆萨基奥和杜阿尔特才回归球队训练不久，暂时未能应付高强度比赛节奏；刚刚上演了一线队首秀的小将卡卢卢，经验和能力都还有较大的提升空间。
中卫位置上的引援，卡巴克已经基本排除。德国《天空体育》的消息，土耳其中卫的首选将是德甲或英超，米兰并不在他的最初选择名单上。英国《电讯报》报道称，利物浦将会在明年1月求购沙尔克铁卫卡巴克，而球队前锋奥里吉则会成为这笔交易的互换筹码。报道指出，为了填补长期养伤的范戴克以及乔-戈麦斯的空缺，英超卫冕冠军已经关注了5-6名中后卫作为引援目标。但利物浦不会盲目引援，只有在俱乐部认为超值的情况下，他们才会出手。沙尔克对于放走卡巴克持开放态度，同时他们希望可以得到奥里吉来加强球队的进攻。
包括迪马济奥和隆戈在内的众多记者，都称西马坎赢得了米兰青睐，将是马尔蒂尼的首选，与之相对，米伦则在备选名单。
AC米兰若要争夺进军欧冠联赛的席位或更进一步的话，在这个赛程密集的赛季中则必须要在冬季转会窗上引进一名可靠的中后卫轮换球员。不论是斯特拉斯堡的西马坎，抑或是维罗纳的洛瓦托，都会是红黑军团的可靠选择，就看马尔蒂尼在转会市场上的魄力了。
中锋位置上，关于约维奇的租借传闻被迪马济奥否决，《全市场》称他的去向可能是柏林赫塔。热那亚中锋斯卡马卡也被认为并非米兰的首要选择。事实上，米兰是否会在冬窗引进中锋尚且不能确定，尤其是在莱奥上轮表现出色之后，看上去红黑军团并不需要特地再引进一名专门的中锋。
事实上，由于2021年夏季面临欧洲杯的比赛，不少球员在转会问题上会更倾向于保守。除非在原俱乐部缺乏机会，影响欧洲杯的入选前景，否则一些球员不会主动选择在此时去新俱乐部重新适应。这会**队在球员的选择面上更窄。因此米兰在冬窗出现新引援对象的可能性不大。
